Il Monastero di Sant’Anna, o delle Contesse, fu fondato da Angelina dei Conti di Montegiove e di Marsciano, nata verso il 1383, dopo soli due anni di matrimonio. Angelina si fece terziaria francescana e nel 1385 si stabilì a Foligno, città dei Trinci suoi parenti. Subito trasformò alcune case della Società della Croce in monastero, il quale nel 1388 era già funzionante e che successivamente fu più volte ingrandito e ornato di affreschi recentemente restaurati.

Sul portale d’ingresso del monastero c’è un affresco del Mezastris con Madonna, Bambino, Angeli e due Sante. Tra i tanti affreschi ricordiamo le quattro lunette del refettorio con le Nozze di Cana, l’Ultima Cena, Gesù e gli Apostoli in casa di Marta e Maria e la cucina di Marta attribuiti a Giovanni di Corraduccio uno dei più importanti pittori della scuola folignate. Importante una piccola Crocifissione con Madonna e S. Giovanni, affresco nascosto in un magazzino laterale, attribuito a Niccolò di Liberatore detto l’Alunno.

Nel monastero di Sant’Anna rimase fino al 1798 la “ Madonna di Foligno” di Raffaello che fu in tale data asportata dai francesi e collocata al Louvre e che quando nel 1816 fu restituita all’Italia fu definitivamente collocata presso la Pinacoteca Vaticana.