Tra Palazzo Scafati Candiotti e l’Auditorium, troviamo l’Oratorio del Crocefisso costruito in tre periodi diversi (1587-1643-1702) dalla omonima Confraternita (Le confraternite a Foligno si diffondono specialmente nel corso del ‘500. Gli scopi erano d’ordine corporale e spirituale. Assistevano i carcerati e i condannati a morte, accompagnavano i morti alla sepoltura, aiutavano i poveri e le zitelle bisognose, davano alloggio ai pellegrini ecc. Appartenevano alle confraternite membri di famiglie nobili o comunque benestanti). La prima parte dell’Oratorio, quella compresa fino all’arco delle virtù, fu terminata forse alla fine del 1500, infatti negli anni successivi fino al 1642 si registrano lasciti “pro-ornatu”.   
 
Delle decorazioni di questo periodo ci rimane il soffitto ligneo intagliato, realizzato dagli artisti folignati Francesco Costantini e Cristoforo Lacchi, e un affresco con S. Elena e l’invenzione della Croce dietro l’altare con lo stesso titolo. Anche il Crocefisso ligneo dell’altare maggiore dovrebbe appartenere al primo periodo. La Compagnia, il 20 maggio del 1643 decide di ampliare la chiesa. Si conosce il capo mastro che vi lavorò per molti anni, il folignate Francesco Catenacci. Vari artisti vi lavorarono per tutto il 1600 tra questi Giovanni Fontana, Giuseppe Bilancioni, Giuseppe Lepri e il bolognese Maria Mazza per gli stucchi; Giovanni Battisti Michelini, Carlo Lamparelli, Francesco Bertosi e forse il Nasini come pittori. Si erano conclusi da pochi anni i lavori del secondo sito che già si pensava al terzo ampliamento, infatti nel 1702 iniziano i lavori per il completamento della chiesa. Il direttore dei lavori fu Felice Tucci di Foligno. Nel 1706 furono portate a termine la maggior parte delle decorazioni, comprendenti tra l’altro la macchina d’altare scolpita e dorata da Antonio Calcioni. Tutto il complesso è un pregievole esempio di Oratorio Tardo Barocco.